L’arrivo a Milano di Donato Bramante coincide pressappoco con la salita al potere di Ludovico Maria Sforza detto ‘il Moro’ e il rinnovamento edilizio della città iniziato intorno al 1481. Ludovico governò il ducato dal 1480 al 1499, dopo l’uccisione di Galeazzo Maria Sforza, di Ciccio da Simonetta, di Galeazzo e l’allontanamento di Bona di Savoia. L’arte e l’architettura per Ludovico il Moro furono essenziali sia per affermare il suo potere sia come mezzo di propaganda e di ostentazione di ricchezza. Queste sono molto probabilmente le ragioni per cui Bramante si trasferì volontariamente a Milano, legate alla ricerca di occasioni per lavorare per il grande duca.
La prima opera certa di Bramante a Milano è l’Incisione Prevedari datata al 1481, pervenutaci nei due esemplari di Milano e di Londra, quest’ultima si differenzia per l’aggiunta della decorazione nel fregio della trabeazione del pilastro del piedritto dell’arco posto in primo piano. È ben visibile sul plinto del candelabro monumentale il nome di Bramante, il primo “fecit” della storia dell’incisione e indicata Milano come luogo dell’esecuzione, rendendola così l’unica stampa rinascimentale che porti l’indicazione di una realizzazione milanese. Inoltre, il punto di fuga della costruzione prospettica coincide con la B di “BRAMANTV”, rendendo il nome dell’autore il punto focale dell’opera e ponendolo sopra la linea dell’orizzonte, alta tre volte il lato di una lastra della pavimentazione. Non è un semplice disegno ma un vero progetto architettonico, dove l’architettura è il soggetto principale rispetto alle figure umane. L’incisione rappresenta un tempio pagano o una chiesa ideale con una pianta a croce greca inscritta sormontata da una cupola.
Donato continuò la sua attività di pittore prospettico durante il lungo soggiorno milanese: lo dimostrano le opere, realizzate a fresco: Uomini d’Arme datata tra il 1487 e il 1488, ed Eraclito e Democrito datata tra il 1486 e il 1487, oggi conservati nella Pinacoteca di Brera ma in origine pensati per decorare le pareti della casa di Gaspare Visconti, poi Casa Panigarola. I primi affreschi danno l’illusione di un nuovo spazio, reso prospetticamente da nicchie semicircolari, paraste con capitelli pseudocorinzi e mensole. All’interno delle nicchie sono dipinte figure di guerrieri e cortigiani con abbigliamento moderno ma con atteggiamento all’antica. Le figure di Eraclito e Democrito sono personificate secondo l’indicazione di Marsilio Ficino del Pianto e del Riso. Dietro i due filosofi è dipinto un fregio monocromo classicheggiante con al centro un globo terrestre. Luciano Patetta a riguardo del soggetto di questo affresco ha ipotizzato che la figura che ride possa rappresentare Democrito e il ritratto ideale dello stesso Bramante, legando tale riferimento alle parole di Giorgio Vasari che definiva Donato un uomo allegro e piacevole. Mentre la figura che piange possa essere sia Eraclito sia il ritratto di Leonardo da Vinci, legando ciò al lato pessimista del grande artista.
Unica pittura su tavola di Bramante è Cristo alla colonna, proveniente dall’abbazia di Chiaravalle e ora alla Pinacoteca di Brera. L’opera ha tutt’ora una datazione incerta, collocata tra il 1487 al 1490. Giovanni Paolo Lomazzo in Idea del Tempio della pittura del 1590 così scrive:
“Non sono da passare sotto silenzio le pitture con grandissima ragione proporzionate di Bramante, alle quali egli diede i lumi così fieri et regolari con le XX ombre et i lor mezzi, che la natura propria gli resta appresso fredda e secca, come sei vede nel Christo legato alla colonna, il quale è hora nel tempio di Chiaravalle poco lungi da Milano.”
L’artista sintetizza nella tavola due momenti del supplizio di Cristo: nel primo Gesù è rappresentato legato alla colonna durante la flagellazione e al contempo indossa la corona di spine, episodio successivo quando venne percosso e deriso dai soldati. Nel secondo invece Gesù viene raffigurato dalla vita in su, nudo e sofferente, con la corda al collo, piccole lacrime gli solcano il viso e una grande veridicità caratterizza la resa anatomica. Sullo sfondo si intravede una colonna decorata con motivi floreali, una definizione dell’ordine architettonico che utilizzerà anche in Santa Maria presso San Satiro, e una finestrella aperta, chiara citazione alle opere di Leonardo da Vinci.
